XenServer 5.5ではWindows Server 2008 R2のテンプレートは存在しないようなので、Windows Server 2008のテンプレートをもとに、新規インストールを行った結果、特に問題なくインストールを完了しました。
その後すぐにライセンス認証するべくWindows Server 2008 R2 Enterprise Edition Virtual keyを入れましたが、スンナリと認証は通りました。
（仮想マシン用という意味で、Virtual Keyを使いましたが、Physical Keyとの違いはどこに書いてあるか見つけられませんでした。）
しかし、その後に問題発生です。
次にXenServer Toolsをインストールしたら再起動が強要されて、立ち上がってみるとネットワークの設定は既存のものが見えなくなってネットワークに接続できなくなるし、ライセンス認証も未認証状態になってしまいました。
今回は仕方なくネットワークを再設定して、再度ライセンス認証を行い無事にライセンス認証できましたが、今後はインストール後にすぐにXenServer Toolsをインストールして、その後にライセンス認証するのが良いようです。
